Oliver Thychosen fik sin fodboldopdragelse i Vejle Boldklub, hvor han allerede som 18-årig blev en del af førsteholdet, og senere var en vigtig profil for klubbens hold i 1. division. I sommeren 2013 blev han solgt til FC Nordsjælland, hvor han senere blandt andet var med til at spille europæiske kampe.

Skader og trænerskifte satte dog stop i kantspillerens fortsatte udvikling, og Thychosen blev derfor udlejet til Vejle i foråret 2016 inden han i transfervinduet samme sommer skiftede permanent til Viborg FF på en treårig aftale.

Thychosen har desuden spillet på samtlige danske u-landshold fra U18 til U21.